Դերասանի մայրը Լեոնարդո անվանեց որդուն՝ ի պատիվ Վերածննդի մեծագույն նկարիչ Լեոնարդո Դա Վինչիի։ Հղի ժամանակ Լեոյի մայրը այցելում է թանգարան, որտեղ Դա Վինչիի նկարների առաջ, նրա սիրտը սկսում է շատ արագ խփել, իսկ ներսից փոքրիկը սկսում է շատ արագ հարվածել։ Կինն, այս դեպքից հետո, չի էլ կասկածում անգամ, որ որդուն Լեոնարդո է անվանելու։
Ներկայումս Հոլիվուդի ամենաթանկ վարձատրվող դերասաններից մեկը, վերջերս տված հարցազրույցում բողոքել է իր ծանր մանկությունից․ «Ծնողներս այնքան աղքատ էին ապրում, որ ամբողջ կյանքում ցանկացել եմ դուրս պրծնել այդ խեղճությունից։ Նրանք ոչինչ չէին կարողանում գնել։ Գումար աշխատելու համար ես երկու ճանապարհ ընտրեցի՝ ծովային կենդանիներ բազմացնելը եւ դերասանի մասնագիտությունը։ Գումար աշխատելու ցանկությունն ի վերջո վերածվեց մեծ երազանքի եւ ես դերասան դարձա։ Այս պահին ես կարող եմ գնել ինձ համար այն ինչ ցանկանում եմ, սակայն նյութականի հանդեպ անասելի ձգտումը կռծում է ինձ ներսից»։ Իր դպրոցական կյանքը հիշելիս, Լեոն պատմել է, որ սովորաբար B գնահատականն է ստացել, որ համարվում է միջինից ցածր․
«Սակայն ես եղել եմ մի տղա, որ իր հանդեպ մշտապես ուշադրություն էր պահանջում, ամենաշատը սիրում էի ընկերներիս հետ Բրեկ-Դանս պարել։ Դասերի ժամանակ հիմնականում արտագրում էի, հավատացեք, դա մեծ հմտություն է պահանջում, պետք է շատ ուշադիր հետեւել ուսուցչին եւ ոչ մի վայրկյան բաց չթողնել, երբ նա մեկ ուրիշ տեղ է նայում, արագ անցնել «գործի»։ Ինձ դուր էր գալիս ուսուցիչներիս եւ համադասարանցիներիս հոգու հետ խաղալ, զվարճանալ»։ Մանկության տարիներին Լեոն իր սենյակում փոքրիկ ներկայացումներ էր բեմադրում, հանդիսատեսը հիմնականում փափուկ խաղալիքներն էին եւ Ռոբերտ Դե Նիրոյի լուսանկարը։ 14 տարեկանում Լեոն վերջնական որոշում է, որ դերասան է դառնալու։ Նա սկսում է նկարահանվել տարբեր գովազդային տեսահոլովակներում, նաեւ «Սանտա Բարբառա» հեռուստասերիալում մի քանի էպիզոդ է խաղում։ Հետագայում նրան մեծ ճանապարհ էր սպասվում դեպի մեծ կինո։
Աշխեն Քեշիշյան